5.2 Påvisningsreaksjoner for stoffgrupper

I denne aktiviteten skal du gjøre deg kjent med påvisningsreaksjoner for noen stoffgrupper. Du får utlevert kjente stoffer innenfor stoffgruppene og gjennomfører påvisningsreaksjonene som beskrevet.

 

 
Problemstilling
Hvilke tester kan du gjøre for å påvise aldehyder, ketoner, karboksylsyrer, halogenerte forbindelser, alkener, fenoler og estere?
 
UTSTYR
Fellesutstyr

 

  • CH3CHO(l), etanal (acetaldehyd)
  • CH3COCH3(l), propanon (aceton)
  • C6H5COOH(s), benzosyre
  • PVC(s), polyvinylklorid
  • C6H4(OH)COOH(s), salisylsyre
  • C6H10(l), sykloheksen
  • CH3COOC4H9(l), butyletanat
  • C6H14(l), heksan
  • Br2 i diklormetan*
  • ca. 5 % Na2S2O3(aq)*, natriumtiosulfatløsning
  • 2M H2SO4*
  • sandbad på kokeplate

 

 
Utstyr for gruppen

 

  • 2M NH3*
  • 2,4-difenylhydrazin-reagens (2,4-di)*
  • Fehlings væske*
  • 0,5 M AgNO3 * (med målesylinder)
  • 2 M NaOH* (med målesylinder)
  • mettet NaHCO3(aq)*
  • 0,1 M FeCl3*
  • kobbertråd med kork eller klype
  • noen klare, små reagensrør
  • noen eppendorfrør
  • stort reagensglass
  • isoporbeger med kokende vann (vannbad)
  • dråpeteller
  • lite veieskip i plast / plastskål
  • gassbrenner, fyrstikker

 

 
* Oppskriftene står på sidene 194–198 / 194–199.
 
SIKKERHET

 

  • bruk briller
  • vær oppmerksom på at mange organiske stoffer er lett antennelige

 

 

 

1. Påvisning av vannløselige aldehyder med Fehlings test

 

Som prøve bruker du etanal (acetaldehyd).
Ta ca. 1 mL Fehlings væske i et eppendorfrør. Tilsett en dråpe av prøven. Lukk lokket og stikk et lite hull i det. Legg røret i et varmt vannbad. Vannløselige aldehyder gir etter en tid rødt bunnfall av Cu2O.
 
RCHO(aq) + 2Cu2+(aq) + 5OH(aq) → RCOO(aq) + Cu2O(s) + 3H2O(l)
                        blå                                                      rødt
 
Aldehyder med mer enn tre karbonatomer løser seg dårlig i vann og blir liggende som en organisk fase på toppen av Fehlings væske. Reaksjonen blir da lite overbevisende. Hvis det er for mye reagens i forhold til prøve, kan fargen bli gulgrønn.
 

 

2. Påvisning av aldehyder med Tollens test

 

Som prøve bruker du etanal (acetaldehyd).
Reagenset til Tollens test lages nytt til hver test: Ta ca. 2 mL natronlut i et nytt, lite reagensglass. Varm glasset på sandbadet til innholdet nesten koker, og skak av og til for å unngå støtkoking. Tøm innholdet i reagensglasset i vasken, men ikke skyll det. Hell ca. 2 ml sølvnitratløsning i glasset. Det brune bunnfallet som blir dannet, løser du så vidt ved å tilsette NH3(aq) dråpevis. Det dannes diamminsølvion, [Ag(NH3)2]+.Tilsett så to dråper prøve, rist lett og varm reagensglasset på et sandbad. Etter en kort oppvarming gir aldehyder en utfelling av sølv som delvis danner et sølvspeil på veggen i reagensglasset. Noen ganger ser det utfelte sølvet nærmest svart ut.
 
Vi kan skrive reaksjonene som skjer slik:
Ag+(aq) + OH(aq) → AgOH(s)
Ag(OH)s + 2NH3(aq) → [Ag(NH3)2]+(aq) + OH(aq)
RCHO(aq) + 2[Ag(NH3)2]+(aq) + 3OH(aq) → RCOO(aq) + 2Ag(s) + 4NH3(aq) + 2H2O(l)
 

 

3. Påvisning av aldehyder og ketoner med 2,4-di

 

Som prøve bruker du propanon (aceton).
Ta ca. 1 mL 2,4-di i et lite reagensglass. Tilsett en dråpe av prøven. Varm reagensglasset forsiktig, f.eks. på et sandbad. Sett reagensglasset til avkjøling. Et guloransje bunnfall viser at stoffet er et aldehyd eller et keton. Reaksjonen er en kondensasjonsreaksjon.
 

 

4. Påvisning av karboksylsyrer med mettet NaHCO3(aq)

 

Som prøve bruker du benzosyre.
Overfør 1–2 mL av en mettet løsning av natriumhydrogenkarbonat til en liten plastskål. Tilsett to dråper eller en liten spatelspiss prøve. Gassutvikling (CO2) viser at stoffet kan være en karboksylsyre:
RCOOH + HCO3(aq) → RCOO(aq) + H2O(l) + CO2(g)
Aldehyder og estere kan noen ganger være forurenset av tilhørende karboksylsyre og vil da gi en svakt positiv test.
 
 

 

5. Påvisning av organisk bundet klor og brom med Beilsteins test

 

Som prøve bruker du PVC.
Bruk en kobbertråd (ikke for tynn tråd) og stikk tråden inn i en kork slik at du får et isolert håndtak, eller hold tråden i en klype. Hvis prøven er et plaststoff e.l., kan du varme kobbertråden og la den berøre prøven så noe brenner seg fast. Hvis prøven er et annet fast stoff eller en væske, dypper du kobbertråden i prøven. Hold kobbertråden med prøven i en gassflamme. En grønn flamme viser at det sannsynligvis er klor eller brom i forbindelsen. Kobber i tråden reagerer med halogenet og danner CuCl 2 eller CuBr2. Vi får da grønn flamme av Cu(II)ioner.
 

 

6. Påvisning av umettede forbindelser som alkener / Påvisning av umettede forbindelser med bromløsning

 

Som prøve bruker du sykloheksen.
Vi bruker brom løst i diklormetan til påvisningen, men brom er meget etsende og gir sår som ikke så lett gror. Derfor blir det satt frem natriumtiosulfatløsning som du skal skylle rikelig med hvis du har sølt brom.
Hvis prøven er en væske, overfører du to dråper til et lite reagensglass. Hvis prøven er et fast stoff, må den først løses i litt heksan i reagensglasset. Tilsett så bromløsning dråpevis. Øyeblikkelig avfarging av bromløsningen viser at prøven inneholder en umettet forbindelse. Det blir avfarging fordi det skjer en addisjon av brom til den umettede forbindelsen:
 
>C=C<   + Br2 → >CBr–CBr<
 prøve      brun                fargeløs
 
Noen forbindelser, f.eks. aceton, avfarger bromløsningen gradvis uten at de er umettede. Da skjer det en substitusjon i stedet for en addisjon.
 

 

7. Påvisning av fenoler med jern(III)løsning

 

Som prøve bruker du salisylsyre som har en fenolgruppe.
Løs litt av prøven i vann eller etanol i et reagensglass. Tilsett noen dråper FeCl3(aq). En blå til lilla farge viser at prøven inneholder en fenolgruppe, som er en −OH-gruppe bundet til en aromatisk ring som i salisylsyre, HOOC−C6H4−OH.
 

 

8. Påvisning av ester med basisk hydrolyse

 

Som prøve bruker du butyletanat.
En ester spaltes til en karboksylsyre og en alkohol ved hydrolyse. I basisk hydrolyse dannes anionet av karboksylsyren og alkoholen. Hvis du har et stoff som du tror er en ester ut fra lukten, og som har gitt negativt resultat i alle de andre påvisningsreaksjonene, kan du undersøke om stoffet hydrolyserer i basisk løsning.
 
Ta noen dråper av prøven i et stort reagensglass og tilsett 2 mL natronlut og noen koksteiner. Du må ha så mye prøve at du tydelig ser at det er to faser i glasset. Varm glasset på et sandbad som står i avtrekk, i minst fem minutter. Rist av og til forsiktig på reagensglasset.
 
Ikke varm opp for kraftig, og pass på så ikke væsken støtkoker. Dampen skal kondensere på veggene og renne ned i glasset igjen. Merk deg om det blir en eller to faser etter reaksjonen. Vift til deg dampen og lukt på den.
Hvis det bare er én fase etter reaksjonen og du kan merke en endring i lukten, har du hatt en ester som er hydrolysert. Hvis du så gjør løsningen sur med svovelsyre, kan lukten bli tydeligere. Alkoholen og karboksylsyren vil lukte annerledes enn det esteren gjorde.
Hvis det fremdeles er to faser etter reaksjonen, men lukten har endret seg, er det likevel sannsynlig at det har skjedd en hydrolyse av en ester.