5.3 Påvisning av alkoholer med kromsyre

Vi kan skille mellom en primær, en sekundær og en tertiær alkohol ved å tilsette et egnet oksidasjonsmiddel. En primær alkohol oksideres via et aldehyd til en karboksylsyre, en sekundær alkohol oksideres til et keton, mens en tertiær alkohol ikke oksideres.

 

Vi bruker kromsyrereagens til å oksidere en primær eller sekundær alkohol. Reagenset er laget av natriumdikromat, Na2Cr2O7(s), løst i svovelsyre. Når alkoholen blir blandet med kromsyrereagenset, skjer det en fargeendring i blandingen fra oransje til mørkegrønn. Reaksjonen for oksidasjon av primær alkohol er vist nedenfor.
 
         −I                                  +I                   
Oks: RCH2OH                →       RCHO                       
        primær alkohol                 aldehyd    
 
       +VI                                      +III
Red: Cr2O72− + 14 H+ + 6 e    2Cr3+ + 7 H2O
        dikromat                            krom(III)
 
Redoks: 3RCH2OH + Cr2O72− + 8 H+ → 3RCHO + 2Cr3+ + 7 H2O
 
Karboksylsyren som dannes ved videre oksidasjon av aldehydet fra den primære alkoholen, kan vi påvise med et fuktig, blått lakmuspapir. Oksidasjonen av aldehydet er
 
         +I                          +III
Oks: RCHO            →        RCOOH
 
Problemstilling
Hvordan kan vi skille mellom en primær, en sekundær og en tertiær alkohol, og hvilken type alkohol er den «ukjente» alkoholen?
 
UTSTYR
Fellesutstyr
6 alkoholer (i dråpeflasker):

 

  • metanol
  • etanol
  • propan-1-ol
  • propan-2-ol
  • 2-metylpropan-2-ol
  • «ukjent» alkohol (én av dem ovenfor)

 

 
Utstyr for gruppen

 

  • kromsyrereagens* (i dråpeflaske)
  • 7 dramsglass
  • blått lakmuspapir
  • vaskeflaske

 

 
* Oppskriften står på side 197/198.
 
SIKKERHET

 

  • bruk briller

 

 
Fremgangsmåte og observasjoner
1) Ta ti dråper kromsyrereagens i hvert av seks dramsglass. Nummerer glassene fra 1 til 6.
Tilsett tre dråper metanol i glass 1 og observer det som skjer. Hvis det skjer en fargeendring, holder du et fuktet blått lakmuspapir rett over glasset etter at den heftige delen av reaksjonen (brusingen) er over. Eventuell sur damp kan da registreres med lakmuspapiret.
2) Gjør tilsvarende for etanol, propan-1-ol, propan-2-ol og 2-metylpropan-2-ol. Glass 6 skal ikke tilsettes noen alkohol, men bare inneholde kromsyrereagenset for sammenligning. Noter alle observasjonene etter ca. 5 minutter.
3) Ta ti dråper av kromsyrereagenset i glass 7 og tilsett tre dråper av den ukjente alkoholen. Hold et fuktig, blått lakmuspapir over glasset slik som beskrevet ovenfor. Noter observasjonene.
4) Lær deg å kjenne igjen lukten av aldehyder ved å lukte forsiktig på glassene der du fikk primære alkoholer til å oksidere.
 
Resultater og spørsmål
a) Beskriv observasjonene i punkt 1 og forklar eventuelle fargeendringer.
b) Tegn strukturformlene for de fem alkoholene i punkt 1 og klassifiser hver alkohol som primær, sekundær eller tertiær. Hvordan stemmer observasjonene dine med de reaksjonene du ville vente ut fra strukturformelen for hver alkohol?
c) Er den ukjente alkoholen en primær, en sekundær eller en tertiær alkohol? Begrunn svaret.