5.5 Oksidasjonsreaksjon: fra propan-1-ol til propanal

I denne aktiviteten skal du syntetisere propanal ved oksidere propan-1-ol med kromsyrereagens. Begge forbindelsene er væsker ved romtemperatur. For å bekrefte at du har syntetisert et aldehyd, skal du utføre påvisningsreaksjoner for aldehyder.

 

 
Problemstillinger
Hvordan kan du syntetisere propanal fra propan-1-ol?
Hvordan kan du teste om produktet virkelig er et aldehyd?
 
UTSTYR
Fellesutstyr

 

  • CH3CH2C2OH, propan-1-ol (i flaske med dråpeteller
  • kromsyrereagens* (i flaske med dråpeteller)
  • aluminiumsfolie
  • termometer

 

 
Utstyr for gruppen

 

  • pærekolbe, 5 mL
  • hickmankolonne
  • kokstein
  • stativ med muffe og klemme
  • klesklype
  • to dråpetellere med lange spisser
  • sandbad
  • lite begerglass eller dramsglass
  • dramsglass med lokk
  • hullblokk

 

 
Utstyr for påvisningsreaksjoner

 

  • 2,4-di*
  • Fehlings væske*
  • 2 M NaOH*
  • 0,5 M AgNO3*
  • 2 M NH3*
  • små reagensglass i stativ
  • glasstav

 

 
* Oppskriftene står på side 194-198 / 194-199.
 
SIKKERHET

 

  • bruk briller

 

 
Fremgangsmåte og observasjoner
1) Kontroller at sandbadet ikke er for varmt. Ca. 100 °C i overflaten midt i skålen er passe.
2) Overfør 1 mL propan-1-ol direkte til pærekolben ved å bruke dråpetelleren som er festet til kjemikalieflasken. Ha i en kokstein.
3) Mål ut ca. 2,5 mL kromsyrereagens og overfør det til et lite glass som du tar med til benken din.
4) Sett hickmankolonnen ned i pærekolben og pærekolben ned i sandbadet, ca. 1 cm dypt i sanden. Støtt toppen på hickmankolonnen med klemmen på et stativ (se side 95). Når alkoholen koker, dekker du sandbadet og kolben delvis til med aluminiumsfolie, slik at bare selve hickmankolonnen stikker opp. (Du vil se at alkoholen i pærekolben koker ved at damp kondenserer på veggen i kolben og opp i halsen der kolonnen sitter.) Å dekke med aluminiumsfolie gjøres for å varmeisolere. La det være en åpning på siden av folien slik at du kan se hva som foregår i kolben.
5) Sug opp kromsyrereagens fra det lille glasset med en dråpeteller. Før spissen på dråpetelleren ned gjennom hickmankolonnen og ned i pærekolben, men slik at spissen ikke når ned i væsken. Heng opp dråpetelleren ved hjelp av en klesklype slik bildet på side 95 viser. Drypp til kromsyrereagens i små porsjoner og fyll dråpetelleren igjen når den er tom hvis det er mer kromsyrereagens igjen i glasset.
Fortsett til alt kromsyrereagenset er tilsatt. Ta så ut dråpetelleren og skyll den ren med vann. Skyll også prøveglasset der kromsyrereagenset var.
6) Oksidasjonsproduktet, propanal, kondenserer på veggen i hickmankolonnen og samler seg i folden. Sug opp produktet med en dråpeteller slik bildet på side 95 viser, og overfør det til et rent dramsglass med lokk.
7) Gjør påvisningsreaksjoner for aldehyder på produktet slik de er beskrevet på side 87–88 / 87.
 
Resultater og spørsmål
a) Forklar fargeendringen da kromsyrereagenset ble tilsatt, og skriv ligninger for oksidasjonen og for reduksjonen.
b) Beskriv resultatet av påvisningsreaksjonene du gjorde i punkt 7.
c) Bruk en tabell og finn kokepunktet for utgangsstoffet og for produktet.