5.6 Oksidasjonsreaksjon: fra benzylalkohol til benzosyre

I denne aktiviteten skal du syntetisere benzosyre ved å oksidere benzylalkohol. For å bekrefte at du har syntetisert en karboksylsyre, skal du utføre en påvisningsreaksjon som er karakteristisk for karboksylsyrer.

Problemstillinger

Hvordan kan du syntetisere benzosyre av benzylalkohol? Hvordan kan du teste produktet for å se om det virkelig er en karboksylsyre?

 

Utstyr

Fellesutstyr

Na2Cr2O7 · 2H2O, natriumdikromatdihydrat

eddiksyre, vannfri

C6H5CH2OH(l), benzylalkohol

kons. HCl

2 M HCl*

mettet NaHCO3(aq)*

målesylinder, 10 mL

isbad

vekt

filtrerpapir

filtreringsutstyr (2–3 stk.):

– Hirschtrakt med tilpasset filtrerpapir

– reagensglass med siderør

– vannstrålepumpe

 

Utstyr for gruppen

stort reagensglass, minst 20 mm • 180 mm

to begerglass, 50 mL

målesylinder, 10 mL

kokstein

dråpeteller

sandbad

stativ med muffe og klemme

glasstav

små reagensglass i stativ

 

* Oppskriften står på side 194 og 197.

 

Sikkerhet

- bruk briller

 

Framgangsmåte og observasjoner

1) Vei inn på et filtrerpapir 1,0 g natriumdikromatdihydrat og overfør det til et stort reagensglass. Tilsett 2 mL eddiksyre som er løsemiddelet i syntesen. Ha i to koksteiner.

2)  Sett reagensglasset ned i et sandbad som holder ca. 150 °C, og støtt det med en klemme i et stativ. La blandingen koke til natriumdikromatet er oppløst. Ta reagensglasset opp av sandbadet og sett det ned i et begerglass med kaldt vann.

3) Vei ut 0,40 g benzylalkohol i et lite begerglass. Tilsett ca. 1 mL eddiksyre til begerglasset. Hell denne blandingen ned i det store reagensglasset med oppløst natriumdikromat. Observer det som skjer i blandingen. Vask begerglasset godt med vann før det brukes i punkt 5.

4) Sett reagensglasset med reaksjonsblandingen tilbake i sandbadet. La blandingen koke i ca. 15 minutter, og pass på at den ikke koker for kraftig. Eddiksyren skal kondensere på veggene i reagensglasset og renne tilbake i blandingen. Du kan regulere varmen ved å sette reagensglasset dypt eller grunt i sanden.

5)  Hell reaksjonsblandingen over i et rent begerglass og tilsett 4 mL konsentrert saltsyre (gjøres i avtrekk). Sett begerglasset med blandingen i isbad. Benzosyren vil falle ut.

6) Etter fem minutter kan benzosyren filtreres fra. Bruk en Hirschtrakt med filtrerpapir og et reagensglass med siderør som kobles til en vannstrålepumpe slik bildet viser. Sett først på suget og overfør så benzosyren fra begerglasset og ned i trakten. Vask benzosyren på filteret med ca. 5 mL 2 M HCl. Bruk en dråpeteller. Vask deretter dråpevis med litt vann slik at mest mulig av grønnfargen forsvinner.

7) Skyll det lille begerglasset og overfør benzosyren til det. Tilsett 12 mL vann. Fjern filtrerpapiret. Varm opp blandingen på sandbadet. Rør med glasstav slik at alt løser seg. Ta av begerglasset og la det avkjøle seg langsomt. Benzosyren faller ut av løsningen som fine, nålformede krystaller.

8) Filtrer fra krystallene slik som beskrevet i punkt 6. Hvis benzosyren fortsatt ser grønn ut, bør du omkrystallisere enda en gang.

9) La benzosyren lufttørke på et filtrerpapir (ca. 5 minutter). Vei benzosyren.

10) Gjør en test for karboksylsyrer på litt av benzosyren. Se side 88.

Resultater og spørsmål

a) Beskriv og forklar fargeendringene når benzylalkoholen helles i kromatløsningen. Skriv balansert ligning for redoksreaksjonen.

b) Hva er hensikten med å omkrystallisere?

c)  Oppgi utbyttet i gram. Oppgi utbyttet i prosent av det teoretisk mulige og beskriv noen forhold som kan ha hatt betydning for hvor stort utbyttet ble.

d) Skriv ligning for påvisningsreaksjonen i punkt 10.

Anvendelser og sammenhenger

e) Bestem smeltepunktet for benzosyren.