5.7 Eliminasjonsreaksjon: fra sykloheksanol til sykloheksen

I denne aktiviteten skal du eliminere vann fra sykloheksanol slik at du får sykloheksen som produkt. Sykloheksen har en ubehagelig lukt som er lett gjenkjennelig. Selve syntesen kan gjøres  på benken, men rengjøringen av utstyret må skje i avtrekk.

 

For å bekrefte at du har syntetisert et alken, skal du utføre en påvisningsreaksjon som viser at produktet er umettet. Vi bruker brom løst i diklormetan til påvisningen, men brom er meget etsende og gir sår som ikke så lett gror. Derfor blir det satt frem natriumtiosulfatløsning som du skal skylle rikelig med hvis du har sølt brom.
 
Problemstillinger
Hvordan kan du syntetisere sykloheksen fra sykloheksanol?
Hvordan kan du teste produktet for å se om det er umettet?
 
UTSTYR
Fellesutstyr

 

  • C6H11OH, sykloheksanol
  • konsentrert H2SO4
  • 2 M NaOH*
  • Br2 i diklormetan*
  • hansker
  • ca. 5 % Na2S2O3(aq), natriumtiosulfatløsning
  • aluminiumsfolie

 

 
Utstyr for gruppen

 

  • pærekolbe, 5 mL
  • hickmankolonne
  • kokstein
  • to dråpetellere med lange spisser
  • sandbad
  • stativ med muffe og klemme
  • prøveglass (halvdramsglass)
  • dråpeteller
  • lite reagensrør

 

 
* Oppskriftene står på side 194 og 195.
 
SIKKERHET

 

  • bruk briller
  • bruk hansker for testen med brom og arbeid i avtrekk

 

 
Fremgangsmåte og observasjoner
1) Kontroller varmen på sandbadet. Ca. 140 °C i overflaten midt i skålen er passe.
2) Mål ut 1,3 mL sykloheksanol (tilsvarer 1,0 g) direkte i pærekolben. Tilsett tre dråper konsentrert svovelsyre (tilsvarer 0,13 g) og to koksteiner.
3) Sett hickmankolonnen ned i pærekolben og sett kolben ned i sandbadet, ca. 2 cm dypt i sanden. Se bildet på side 83. Støtt toppen på hickmankolonnen med en klemme festet til et stativ.
4) Når blandingen i pærekolben koker, dekker du sandbadet og kolben delvis til med aluminiumsfolie slik at bare selve hickmankolonnen stikker opp. Det gjør vi for å varmeisolere. La det være en åpning på siden av folien slik at du kan se hva som foregår i kolben.
5) Sykloheksen kondenserer på veggen i hickmankolonnen og samler seg i folden. Avbryt reaksjonen før innholdet i pærekolben er kokt helt inn. Sug opp produktet i folden med en dråpeteller slik bildet viser, og overfør det til et prøveglass som du setter i en hullblokk eller modelleire.
6) Løft glassoppsatsen (kolben og kolonnen) opp av sandbadet slik at restene ikke brenner seg fast. Ta med utstyret til et avtrekk (hold det med en klut eller et papir så du ikke brenner deg) og demonter det. Skyll det så med såpevann.
7) Vask råproduktet i prøveglasset med ca. 1 ml natronlut. Det er ikke nødvendig å måle ut nøyaktig, bare tilsett et litt større volum lut enn råproduktet utgjør. Hensikten med vaskingen er å fjerne svovelsyre fra produktet. Utfør vaskingen ved å suge blandingen av produkt og lut opp og ned i dråpetelleren slik at fasene får god kontakt med hverandre. Deretter lar du prøveglasset stå i ro til fasene skilles.
8) Det nederste væskelaget er vannfasen. Den suger du av med dråpetelleren (sug fra bunnen slik bildetpå side 99 viser) slik at produktet, som er sykloheksen, blir tilbake i prøveglasset.
9) Test med bromløsning om produktet er en umettet forbindelse.
 
Resultater og spørsmål
a) Eliminasjon av vann fra en alkohol med en syre som katalysator er en likevektsreaksjon. Forklar hvordan svovelsyren både kan virke som katalysator og påvirke likevekten i eliminasjonsreaksjonen.
b) Hvilken reaksjonstype er det hvis den motsatte reaksjonen skjer?
c) Hvorfor kan sykloheksen vaskes med vann? Hvorfor danner vaskevannet den nederste væskefasen?
d) Beskriv påvisningsreaksjonen i punkt 9 og forklar hvilken reaksjonstype dette er.