9.3 Fremstilling av en ester

I denne aktiviteten skal du fremstille en ester ved å la en karboksylsyre og en alkohol reagere med hverandre. I reaksjonen spaltes det av vann. En slik reaksjon kalles en kondensasjonsreaksjon. Utgangsstoffene er eddiksyre og pentan-1-ol, og produktet er pentyletanat (pentylacetat), som er en typisk godlukt-ester.

 

Problemstilling

Hvordan lage esteren pentyletanat av eddiksyre (etansyre) og pentan-1-ol?

 

Utstyr

Fellesutstyr

• pentan-1-ol, CH3(CH2)3CH2OH(l)

• vannfri eddiksyre (iseddik), CH3COOH(l)

• konsentrert svovelsyre, H2SO4(l) i dråpeflaske

• natriumhydrogenkarbonat (natron), NaHCO3(s)

• kokstein

• termometer

• sandbad, ca. 150 °C i overflaten

Utstyr for gruppen

• reagensglass som tåler sterk varme

• begerglass, 500 mL

 

Fremgangsmåte og observasjoner

1) Bland 1 mL eddiksyre og 1 mL pentan-1-ol i et stort reagensglass. Tilsett tre dråper konsentrert svovelsyre og noen små koksteiner.

2) Sett reagensglasset i et varmt sandbad, dypt nok til at blandingen begynner å koke. La blandingen småkoke i 5 minutter slik at dampen kondenserer på veggen i reagensglasset og renner ned igjen. Blandingen skal ikke koke så kraftig at dampen slipper ut av reagensglasset.

3) Ta reagensglasset vekk fra sandbadet og sett det ned i begerglasset. Hell ca. 100 mL vann ned i begerglasset slik at reagensglasset med ester kjøles ned.

4) Tilsett en teskje natron til vannet, og tøm innholdet i reagensglasset ut i natronløsningen. Beskriv det som skjer.

5) Undersøk om det er stoffer som flyter på vannet, og om det kommer noen karakteristisk lukt fra begerglasset.

 

Resultater og spørsmål

a) Reaksjonen for fremstilling av en ester er en likevektsreaksjon. Hva menes med det?

b) Hvorfor brukes konsentrert svovelsyre i denne reaksjonen?

c) Forklar det som skjedde da du helte reaksjonsblandingen i vannet med natron.

d) Forklar hvorfor esteren som ble dannet, fløt på vannet.

e) Beskriv lukten av esteren.

 

Risikovurdering

Egenskaper ved stoffene

NaHCO3(s): Vurdert ikke merkepliktig.

C5H11OH(l): Brannfarlig væske og damp. Farlig ved innånding. Kan forårsake irritasjon av luftveiene. Irriterer huden.

CH3COOH(l): Brannfarlig væske og damp. Gir alvorlige etseskader på hud og øyne.

H2SO4(l): Gir alvorlige etseskader på hud og øyne.

Spesielle tiltak

Bruk briller. Forsøket må utføres i avtrekk.

Avfallshåndtering

Rester av pentan-1-ol samles på resteflaske for organiske forbindelser. Resten av løsningene fra aktiviteten tømmes i vasken. Skyll godt med vann.