9.4 Fremstilling av en ester av eddiksyre og pentan-1-ol

I denne aktiviteten skal du fremstille en ester ved å la karboksylsyre og en alkohol reagere med hverandre. I reaksjonen spaltes det av vann. Utgangsstoffene er eddiksyre og pentan-1-ol, og produktet er pentyletanat (pentylacetat), som er en typisk godlukt-ester.

 

 
Problemstilling
Hvordan lage esteren pentyletanat av eddiksyre og pentan-1-ol?
 
Fremgangsmåte og observasjoner
1) Bland 1 mL eddiksyre og 1 mL pentan-1-ol i et stort reagensglass. Tilsett tre dråper konsentrert svovelsyre og noen små koksteiner.
2) Sett reagensglasset i sandbadet, dypt nok til at blandingen begynner å koke (se bildet). La blandingen småkoke i 5 minutter slik at dampen kondenserer på veggen i reagensglasset og renner ned igjen. Blandingen skal ikke koke så kraftig at dampen slipper ut av reagensglasset.
3) Ta reagensglasset vekk fra sandbadet og sett det ned i begerglasset. Hell ca. 100 mL vann ned i begerglasset slik at reagensglasset med ester ­kjøles ned.
4) Tilsett en teskje natron til vannet, og tøm innholdet i reagensglasset ut i natronløsningen. Beskriv det som skjer.
5) Undersøk om det er stoffer som flyter på vannet, og om det kommer noen karakteristisk lukt fra begerglasset.
 
Resultater og spørsmål
a) Reaksjonen for fremstilling av en ester er en ­likevektsreaksjon. Hva menes med det?
b) Forklar det som skjedde da du helte reaksjonsblandingen i vannet med natron.
c) Forklar hvorfor esteren som ble dannet, fløt på vannet.
d) Beskriv lukten av esteren.
e) Hvorfor brukes konsentrert svovelsyre i denne reaksjonen?
 
 Utstyr
Fellesutstyr
•   pentan-1-ol, CH3(CH2)3CH2OH(l)
•   vannfri eddiksyre (iseddik), CH3COOH(l)
•   konsentrert svovelsyre, H2SO4(l)
•   natriumhydrogenkarbonat (natron), NaHCO3(s)
•   kokstein
•   termometer
•   sandbad, ca. 150 °C i overflaten
 
Utstyr for gruppen
•   reagensglass
•   begerglass, 500 mL
 
Sikkerhet
 
•   bruk briller